Como el capitán Jack Sparrow, un excéntrico pirata conocido por su tambaleante forma de andar, su habla casi en susurro y sus continuos gestos con la mano. Se ha ganado una reputación con historias inventadas de cómo escapó de una isla desierta en la que fue abandonado. Está decidido a recuperar su barco, Perla Negra, del que fue capitán diez años antes y que perdió tras un motín. El papel fue escrito para Hugh Jackman, sin embargo por aquel entonces no era demasiado conocido fuera de su Australia natal, por lo que Disney contrató a Depp para ser Jack.
Inicialmente Sparrow iba a ser, según Bruckheimer, «un joven Burt Lancaster, solo un engreído pirata». Depp se sorprendió al saber que el resto del reparto iba a interpretar sus personajes de forma tradicional. Tras documentarse sobre los piratas del siglo XVIII, Depp los comparó con las actuales estrellas del rock y decidió basar su interpretación en Keith Richards.
GEOFFREY RUSH
Como el capitán Hector Barbossa: capitán de la Perla Negra, que fue el segundo de a bordo de Jack Sparrow y que lideró el motín contra él diez años antes. Junto a su tripulación, robó el tesoro de oro azteca maldito, por lo que están condenados a vagar eternamente, convirtiéndose en esqueletos vivientes a la luz de la luna. Verbinski eligió a Rush para el papel de Barbossa, ya que sabía que no intentaría darle una excesiva complejidad, sino la del clásico villano que acompañara al tono de la historia. En España fue doblado por Mario Gas y en Hispanoamérica por Jesse Conde.
ORLANDO BLOOM
Como Will Turner: un aprendiz de herrero que trabaja en Port Royal y que está enamorado de Elizabeth Swann. Will deberá lidiar con el hecho de que su padre, "Bootstrap" Bill, fue un pirata, y un buen hombre al mismo tiempo. Bloom leyó el guion después de que Geoffrey Rush, con quien había trabajado en Ned Kelly, sugeriría su nombre para el papel. Su voz en España e Hispanoamérica fue doblada por Raúl Llorens y Raúl Aldana respectivamente. Dylan Smith interpreta el rol en la escena inicial, cuando el personaje es aún un niño.
KEIRA KNIGHTLEY
Como Elizabeth Swann: hija del gobernador Weatherby Swann, a Elizabeth le fascina el mundo de la piratería desde niña. Durante el ataque de la Perla Negra a Port Royal, dice que su apellido es Turner y es confundida con la hija de "Bootstrap" Bill. También está enamorada de Will Turner. Knightley fue una sorpresa para el director Gore Verbinski; no había visto su actuación en Bend It Like Beckham y quedó impresionado con su audición para el papel.
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